Environ deux siècles après Lao-Tseu, un autre grand maître taoïste apparu. Son nom était Zhuangzi (Zhuang Zhou ou Chuang Tzu) et il vécut aux environs de 369 à 286 avant notre ère. Il est connu comme étant le deuxième grand sage taoïste et l'une des grandes figures littéraires de l'histoire chinoise. Le Zhuangzi, la collection des œuvres de Maître Zhuang, fut la première œuvre chinoise présentant une philosophie de vie que les gens ordinaires pouvaient comprendre et suivre pour eux-mêmes.
Comme le Daodejing, le Zhuangzi peut avoir été écrit par plus d'une personne ou même écrit par d'autres après la mort de Zhuangzi. Cependant, la tradition veut que les travaux de ce livre soient les siens. Zhuangzi était un savant qui avait étudié les œuvres de Lao-Tseu. Il écrivit des essais, des récits et des paraboles pour illustrer et expliquer les enseignements de Lao-Tseu. Le message de Zhuangzi ressemble beaucoup à celui de Lao-Tseu, mais son style est très différent. Au lieu de courts, compacts dictons sur la vie et sa signification, Zhuangzi écrivit des histoires longues auxquelles les gens pouvaient se s’identifier facilement. Ses pages illustrent les paroles de Lao-Tseu avec des personnages qui ne sont pas seulement des rois et des sages, mais aussi des Chinois ordinaires comme des potiers de la classe ouvrière ou des bouchers. 
Dans ses écrits, Zhuangzi rejetait les préoccupations politiques et sociales. Il croyait que la vie au sein de la société faisait oublier le Tao, ou la réalité ultime. La société, comme il l’a suggéré, incite les gens à devenir obsédés par les tâches, les routines, les succès, toutes les choses qui se dressent sur le chemin du véritable succès et de perdre le contact avec la vie simple de l'union avec le Tao, qui est à la racine de l’être. 
Durant la vie de Zhuangzi, la dynastie des Zhou a été accablée par les guerres et les conflits. Elle tomba finalement, puis suivit le bref règne de la dynastie des Qin (Ts'in) en 221 avant notre ère. En 206 av. JC. Une autre dynastie pris le pouvoir : la dynastie Han. 
La dynastie des Han, qui régna jusqu'en 220 ap. JC, adopta finalement le confucianisme comme base de gouvernance de l'État. Au début, les dirigeants suivirent les principes du taoïsme. Ils essayèrent de perturber le moins possible la vie des citoyens afin de leur permettre de récupérer des années de de guerre sanglante. Durant tout ce temps, un certain nombre de sages taoïstes étudièrent Lao-Tseu et Zhuangzi et écrivirent des commentaires sur leur travail.